Barry Pepper é um ator que construiu uma carreira marcada por papéis intensos e versáteis. Desde cedo, sua vida foi permeada por experiências incomuns: aos cinco anos, passou a viver com a família em um veleiro de 50 pés chamado "The Moonlighter", navegando pelas ilhas do Pacífico Sul por cinco anos, usando apenas um sextante e as estrelas como guia. Durante esse período, foi educado por cursos por correspondência e, às vezes, matriculado em escolas públicas. Cresceu convivendo com crianças polinésias e atribui a elas seu amor pela dança, música e outras artes expressivas. Sem televisão como entretenimento no navio, a família dependia de jogos e atuação em esquetes para se divertir.

Após a viagem, a família retornou ao Canadá e se estabeleceu em uma pequena ilha na costa oeste, perto de Vancouver, onde construiu uma fazenda nos arredores de uma pequena cidade de artistas, povoada principalmente por hippies, poetas, músicos e outros artesãos. No ensino médio, Barry era entusiasta de arte e se destacou nos esportes. Além de jogar vôlei, era um excelente jogador de rúgbi. Formou-se em 1988 na George P. Vanier High School, em Courtenay, e depois ingressou na faculdade, com especialização em marketing e design gráfico, mas, após se envolver com o Vancouver Actors Studio, mudou seu curso. Mais uma vez, estava usando "as estrelas" para navegar.

Barry conseguiu seu primeiro papel em Madison (1993) (uma espécie de 90210 canadense) e outras séries de televisão proeminentes antes de passar para papéis mais prestigiosos nos EUA. Seguiram-se filmes para televisão, com destaque para a minissérie Titanic (1996), que contou com George C. Scott no elenco. Ainda assim, a carreira de Barry realmente não estava decolando. Ele era um ator trabalhador, mas não uma estrela. Tudo mudou em 1998. Após uma sequência de fracassos no cinema, Pepper obteve seu papel de destaque como um sniper que citava a Bíblia no drama de guerra de Steven Spielberg, Saving Private Ryan (1998). Com o sucesso do filme veio o estrelato repentino para seu elenco — completo com spreads fotográficos, entrevistas e até algum burburinho sobre o Oscar. Barry seguiu o filme com um papel pequeno, mas notável, no blockbuster Enemy of the State (1998), ao lado de Will Smith e Gene Hackman. Em seguida, coestrelou um filme digno de Oscar estrelado por Tom Hanks: The Green Mile (1999), de Stephen King. Barry recebeu muitos elogios da crítica em 2001 por sua interpretação de Roger Maris no drama feito para TV a cabo sobre a corrida de home runs de 1961 entre Maris e Mickey Mantle, chamado 61* (2001).