Ben Stiller cresceu entre as estrelas de Hollywood e, desde cedo, demonstrou interesse tanto pela atuação quanto pela direção. Ainda jovem, ao lado da irmã, encenava peças em casa e, aos 10 anos, começou a filmar com uma câmera Super 8. Seus enredos sempre giravam em torno de um personagem tímido e desajeitado que sofria bullying e depois se vingava. Esse desejo de vingança contra os populares e bonitos pode ter motivado seu angustiado trabalho adolescente Reality Bites (1994), filme que dirigiu e estrelou ao lado de Winona Ryder e Ethan Hawke.

Antes de chegar a Hollywood, Ben Stiller passou vários anos consistentemente sólidos no teatro. Depois de abandonar a UCLA, atuou na peça vencedora do Tony Award, "The House of Blue Leaves". Enquanto trabalhava nessa peça, Stiller filmou uma curta paródia de The Color of Money (1986), estrelada por ele mesmo (no papel de Tom Cruise) e por seu colega de elenco John Mahoney (no papel de Paul Newman). O curta era tão engraçado que Lorne Michaels o comprou e o exibiu no Saturday Night Live (1975). Isso levou Stiller a passar um ano no programa em 1989.

Stiller fez sua estreia no cinema em Império do Sol (1987), de Steven Spielberg, em 1987. Demonstrando desde cedo a versatilidade que marcaria sua carreira, logo passou para trás das câmeras para dirigir Back to Brooklyn para a MTV. A emissora ficou impressionada e deu a Stiller seu próprio programa, The Ben Stiller Show (1992). Ele recrutou os comediantes excêntricos Janeane Garofalo e Andy Dick e criou um programa mordaz e satírico. A MTV acabou recusando, mas o programa foi comprado pela Fox. Infelizmente, o show foi um fracasso de audiência. Stiller logo ficou sem trabalho, embora tenha tido a satisfação de ganhar um Emmy pelo programa após seu cancelamento.

Por um tempo, Stiller teve que se contentar com participações especiais. Enquanto fazia isso, economizou dinheiro e conseguiu juntar o suficiente para fazer Reality Bites (1994), agora um clássico cult visto favoravelmente pela geração que retratou. Ben continuou trabalhando de forma constante por um tempo, particularmente em produções independentes nas quais se sentia mais à vontade. No entanto, nunca conseguiu realmente um grande sucesso. Seu primeiro trabalho de direção em um grande orçamento foi The Cable Guy (1996), estrelado por Jim Carrey. Embora muitos críticos tenham ficado impressionados, os fãs de Jim Carrey não. Em 1998, There's Something About Mary (1998) impulsionou Stiller para os holofotes do mainstream. Ele também estrelou filmes de sucesso como Keeping the Faith (2000) e Meet the Parents (2000).