Benicio Del Toro surgiu em meados da década de 1990 como um dos atores coadjuvantes mais atraentes e carismáticos a aparecer em anos. Favorito dos cinéfilos, Del Toro ganhou atenção do público mainstream como o policial mexicano conflituoso, mas basicamente honesto, em Traffic (2000), de Steven Soderbergh.

Com interesse em atuação, decidiu seguir o caminho da família e estudar administração na Universidade da Califórnia em San Diego. Uma aula de atuação resultou em seu interesse pela atuação, e ele subsequentemente abandonou o curso e começou a estudar com a lendária professora de atuação Stella Adler em Los Angeles e na Circle in the Square Acting School em Nova York. Dizendo aos pais que estava fazendo cursos de administração, Del Toro escondeu seus novos estudos da família por um tempo.

Durante o final dos anos 1980, ele fez várias aparições na televisão, mais notavelmente em um episódio de Miami Vice (1984) e na minissérie da NBC Drug Wars: The Camarena Story (1990). A carreira de Del Toro no cinema começou mais devagar, no entanto -- seu primeiro papel foi Duke the Dog-Faced Boy em Big Top Pee-wee (1988). No entanto, as coisas pareceram melhores quando ele conseguiu o papel de Dario, o capanga cruel no filme de James Bond Licence to Kill (1989). Surpreendendo seus colegas de elenco aos 21 anos, Del Toro foi o ator mais jovem a interpretar um vilão de Bond. No entanto, o potencial avanço foi prejudicado, pois o filme acabou sendo um dos filmes de Bond mais decepcionantes de todos os tempos; isso foi perdido em meio à maior concorrência de verão.

Benicio deu atuações louváveis em muitos filmes negligenciados nos vários anos seguintes, como The Indian Runner (1991), Christopher Columbus: The Discovery (1992) e Money for Nothing (1993). Seus papéis em Fearless (1993) e China Moon (1994) lhe renderam mais críticas, e 1995 provou ser o primeiro "Ano de Benicio", quando ele deu uma atuação memorável em Swimming with Sharks (1994) antes de conquistar críticos e cinéfilos como o gângster misterioso e resmungão em The Usual Suspects (1995), dirigido por Bryan Singer. Del Toro ganhou um Independent Spirit Award de Melhor Ator Coadjuvante pelo papel no filme vencedor do Oscar.

Mantendo-se fiel às suas raízes independentes, ele em seguida deu uma virada carismática como o gângster sanguinário Gaspare Spoglia em The Funeral (1996), dirigido por Abel Ferrara. Ele também apareceu como Benny Dalmau em Basquiat (1996), dirigido pelo amigo artista Julian Schnabel. Naquele ano também marcou seu primeiro filme verdadeiramente comercial, quando interpretou a estrela arrogante do beisebol espanhol Juan Primo em The Fan (1996), estrelado por Robert De Niro. Del Toro assumiu seu primeiro papel principal em Excess Baggage (1997), estrelado e produzido por Alicia Silverstone. Escolhido a dedo por Silverstone, a atuação de Del Toro foi praticamente a única coisa que os críticos elogiaram no filme, e mostrou o nível de consciência que ele estava começando a ter na mente dos fãs de cinema.

Ele assumiu um papel principal com seu bom amigo Johnny Depp em Fear and Loathing in Las Vegas (1998), coescrito e dirigido pelo lendário Terry Gilliam. Ganhando 20 quilos para o papel do Dr. Gonzo, o advogado viciado em drogas do jornalista esportivo Raoul Duke, Benicio mergulhou totalmente no papel. Usando seu treinamento de atuação método até se queimar com cigarros para uma cena, este foi um momento difícil para Del Toro. As críticas duras provaram ser difíceis para ele, pois ele sentiu que havia dado tudo pelo papel e foi dispensado. Muitos viram a atuação enlouquecida e psicótica como uma confirmação dos rumores e da estranheza geral que as pessoas pareciam atribuir a Del Toro.

Tirando um curto intervalo após a provação, 2000 provou ser o segundo "Ano de Benicio". Ele primeiro apareceu em The Way of the Gun (2000), dirigido pelo amigo e roteirista Christopher McQuarrie. Então ele foi trabalhar para o diretor de atores Steven Soderbergh em Traffic (2000). Um filme complexo e gráfico, este no entanto tornou-se um sucesso generalizado e vencedor do Oscar. Seu papel como o policial mexicano conflituoso Javier Rodriguez funciona como o verdadeiro coração do filme em meio a um elenco repleto de estrelas, e muitos elogiaram como a melhor atuação do ano, sentimento validado por um Screen Actor's Guild Award de "Melhor Ator". Ele também deu uma atuação notável em Snatch (2000), dirigido por Guy Ritchie, lançado várias semanas depois, e The Pledge (2001), dirigido por Sean Penn. Possuindo uma beleza sonolenta que lembra James Dean ou Marlon Brando, Del Toro tem sido freqüentemente chamado brincando de "Brad Pitt espanhol".

Com sua celebridade recém-descoberta, Del Toro tornou-se uma espécie de ídolo, sendo eleito uma das "50 Pessoas Mais Bonitas" da revista People, bem como "Solteiro Mais Elegível". Favorito dos fãs de cinema por anos por seus papéis diversos e de "cara legal" gângster, ele se tornou um favorito mainstream, respeitado por suas habilidades de atuação e escolhas. Até agora muito cuidadoso em seus projetos e com quem trabalha, Del Toro pode se orgulhar de um currículo impressionante de filmes ao lado de algumas das pessoas mais influentes e talentosas do ramo cinematográfico.