Bob Stephenson frequentou um colégio interno (Stevenson) em Pebble Beach, Califórnia, onde projetou e construiu cenários para o departamento de teatro, e seguiu um grande amigo até The College of Idaho, onde jogou futebol na NCAA. Depois de dois anos em Idaho, transferiu-se para a UC Santa Barbara para continuar sua longa tradição de fazer grandes amigos e receber notas ruins. Ao se formar (plano de 5 anos), mudou-se para Los Angeles, tornou-se PA e começou a escrever. Alguns diretores notáveis (David Kellogg, Simon West, David Fincher, Spike Jonze...) leram seu trabalho e o contrataram para escrever tratamentos de videoclipes e comerciais. Não demorou muito para que lhe pedissem para fazer testes para comerciais e para os filmes que estavam dirigindo, e o resto é história. Esse cara é incrível!!