Bobby Cannavale tende a escolher o caminho não convencional de fazer as coisas, tanto na carreira quanto na vida real. Apesar da falta de formação formal e de um início acidentado de carreira, a forte ética de trabalho do ator moreno lhe permitiu trilhar um caminho bem-sucedido fora da concorrida rota da atuação. De palhaço e brincalhão, ele passou ao time dos protagonistas com seu recente papel de estrela como um casamenteiro reencarnado na série de TV Cupid (2009).

Bobby foi envolvido em várias atividades em sua escola católica de Union City, St. Michaels, enquanto crescia. Coroinha, menino do coral e leitor, ele também apareceu nos vários musicais da escola da igreja, incluindo o seu primeiro, "Guys and Dolls", no qual surgiu como um dos gângsteres, e "The Music Man", aparecendo como o ceceante e roubador de cenas "Winthrop".

Bobby frequentou o ensino médio em Coconut Creek, Flórida. Inquieto e desconfortável em qualquer tipo de ambiente regimentado, ele muitas vezes foi suspenso por bancar o palhaço da turma. Formando-se no final dos anos 1980, e picado pela paixão pela atuação, Bobby escolheu voltar para a área de Nova York/Nova Jersey a fim de impulsionar uma carreira de ator. Trabalhando em bares para se sustentar, ele novamente evitou os limites de uma escola de atuação e, em vez disso, ganhou experiência como "leitor" ocasionalmente com a companhia teatral Naked Angels.

Descoberto pelo dramaturgo Lanford Wilson enquanto se apresentava em uma produção do East Village de "The Normal Heart", de Larry Kramer, Bobby foi convidado a se juntar ao prestigioso Circle Repertory Theatre de Wilson. Como "leitor" da companhia, ele eventualmente conquistou papéis no palco em "Chilean Holidays" (1996) e em "Virgil Is Still the Frog Boy", de Wilson. Ele também passou a servir como substituto de Mark Linn-Baker em uma produção de 1998 de "A Flea in Her Ear" e depois o substituiu. Um papel notável na peça da companhia, "The Most Fabulous Story Ever Told", de Paul Rudnick, levou Bobby a ser escalado no papel recorrente de um operador de rebocador na série de TV Trinity (1998). Tendo aparecido até então apenas em pequenos papéis em filmes como Night Falls on Manhattan (1996), dirigido por Lumet, e I'm Not Rappaport (1996), foi o criador de "Trinity", John Wells, quem viu a atuação de Bobby no palco e lhe entregou essa oportunidade decisiva na carreira em frente às câmeras.

A aura de "bom moço" e o charme operário de Bobby provaram ser inestimáveis, ainda que um pouco restritivos. Assim que a série "Trinity" terminou, Wells escalou o grandalhão de 1,90 m, com as tradicionais sobrancelhas de lagarta e o sorriso torto, como o paramédico apaixonado "Bobby Caffey" em sua série Third Watch (1999). O personagem tornou-se bastante popular, mas Bobby, novamente sentindo-se restrito e desejando ampliar seus horizontes como ator, pediu para ser liberado do programa -- mas "em grande estilo". O criador Wells atendeu e fez o paramédico ser fatalmente baleado no peito e depois experimentar uma união "além-túmulo" com o pai falecido e malandro de seu personagem.

Bobby em seguida juntou-se ao elenco do aclamado drama de tribunal televisivo 100 Centre Street (2001), estrelado por Alan Arkin, escalado contra o tipo como um promotor descaradamente oportunista. Ele subsequentemente conquistou papéis recorrentes em Ally McBeal (1997) (em 2002) e Six Feet Under (2001) (em 2004). Quanto a filmes, Bobby apareceu em Gloria (1999), The Bone Collector (1999), Washington Heights (2002) e The Guru (2002) quando se destacou como o gregário motorista de food truck no aclamado filme independente The Station Agent (2003), que o colocou de forma intrigante ao lado do ator de pequena estatura Peter Dinklage.

Sem hesitar diante de papéis mais controversos, como seu traficante de drogas gay que se apaixona por um companheiro de prisão na aclamada série Oz (1997) ou seu dançarino iniciante enrustido na comédia cinematográfica Shall We Dance? (2004), estrelada por Richard Gere, Bobby continuou a elevar seu status alternando entre cinema (The Devil and Daniel Webster (2003), Happy Endings (2005), Romance & Cigarettes (2005)) e trabalhos na TV (a minissérie Kingpin (2003)). Ele conquistou muitos pontos com o público e um Emmy Award por sua interpretação recorrente do policial/namorado taciturno de Will na sitcom de sucesso Will & Grace (1998) em 2004. Em outros lugares, no palco, ele mereceu atenção em produções como "Hurlyburly" e ganhou uma indicação ao Tony Award por sua estreia na Broadway em 2007 em "Mauritius".

Após cinco pilotos fracassados consecutivos, Bobby chegou ao centro das atenções com seu papel excêntrico de estrela na série da ABC Cupid (2009), além de papéis recorrentes em Cold Case (2003) e Nurse Jackie (2009), e seu segundo papel vencedor do Emmy em Boardwalk Empire (2010). Ele continua acumulando créditos na tela grande com (The Merry Gentleman (2008), Diminished Capacity (2008), The Take (2007), 100 Feet (2008), Roadie (2011), Blue Jasmine (2013), Chef (2014), Ant-Man (2015), I, Tonya (2017), Boundaries (2018) e The Irishman (2019), e com papéis contínuos/regulares fascinantes em séries de TV como Cupid (2009), Cold Case (2003), Boardwalk Empire (2010), Nurse Jackie (2009), Vinyl (2016), Mr. Robot (2015) e Homecoming (2018), este personagem sombrio e bruto tem bastante poder de permanência tanto na comédia quanto no drama.