Bobby Schofield frequentou a All Saints Catholic High School em Kirkby e participou de uma ampla variedade de produções amadoras quando mais jovem, buscando adquirir o máximo de experiência possível. A primeira produção profissional de Bobby Schofield foi na montagem teatral de 'What was it like in the war, Nan?', escrita por Dave Kirby, quando foi escalado para o papel do jovem Alfie, um evacuado. Bobby Schofield foi membro do The Everyman Youth Theatre e frequentou o The City of Liverpool College, onde cursou Artes Cênicas e Teatro Musical.

Em 2012, Bobby Schofield fez um teste para o papel principal de um longa-metragem, ocasião em que conheceu Joanna Aicher, da agência de talentos Bananafish Management. Foi após esse encontro casual que a carreira de Bobby Schofield decolou, pois ele foi imediatamente escalado para o papel principal de 'Billy' na envolvente montagem teatral de 'Tony Teardrop', escrita por Esther Wilson.