Desmond Llewelyn trabalhou como contrarregra nas produções da escola durante o ensino médio e depois conseguiu pequenos papéis esporádicos. A família não desistiu do esforço para impedi-lo de seguir a vida no palco, então um tio que era oficial de polícia de alta patente providenciou para que Llewelyn fizesse o exame físico do departamento.

"Graças a Deus, fui reprovado no teste de visão e não me aceitaram. Suspeito que o inspetor estava de ressaca, porque ele também reprovou outro sujeito que eu conhecia, que saiu no mesmo dia e passou no exame físico da Marinha Real, que tinha um teste muito mais rigoroso."

Depois de ser reprovado no exame da polícia, Llewelyn pensou em se tornar ministro religioso, percebendo após uma semana de retiro de silêncio e meditação que o ministério "definitivamente não era para mim". Llewelyn perseverou em sua busca pela atuação e foi aceito na Royal Academy for the Dramatic Arts em meados da década de 1930.

A eclosão da Segunda Guerra Mundial em setembro de 1939 interrompeu sua carreira de ator, e Llewelyn foi comissionado como segundo-tenente no exército britânico. Foi designado para os Royal Welsh Fusiliers e enviado à França no início de 1940.

Em pouco tempo, seu regimento estava lutando contra os alemães, e a companhia de Llewelyn continha uma divisão de tanques alemães. Llewelyn explicou que "eventualmente, os tanques romperam e muitos de nós pulamos neste canal e começamos a nadar por ele até o outro lado, imaginando que nossos companheiros ainda estavam lá. Mas os alemães eram os únicos lá", e Llewelyn foi capturado e mantido como prisioneiro de guerra por cinco anos.

Em um campo de prisioneiros, os prisioneiros haviam cavado um túnel e planejavam escapar na manhã seguinte. Llewelyn estava no túnel fazendo algum trabalho de manutenção em preparação para a fuga quando os alemães descobriram o túnel e o pegaram lá dentro, um crime que rendeu a Llewelyn 10 dias em solitária, o que Llewelyn chamou de "uma espécie de bênção. Depois de passar todos os dias de vários anos dormindo em uma sala com outras 50 pessoas, o silêncio e a privacidade eram bastante agradáveis."

Após a guerra, Llewelyn retornou a Londres e reviveu sua carreira, eventualmente sendo escalado como seu marcante Q em From Russia with Love (1963). Desde 1963, Llewelyn apareceu como Q em todos os filmes de Bond da Eon Productions, exceto Live and Let Die (1973).

Llewelyn foi omitido de Live and Let Die (1973) porque os produtores Harry Saltzman e Albert R. Broccoli sentiram que estavam dando muita ênfase aos gadgets e iriam minimizá-los. Llewelyn disse que "ficou bastante decepcionado" por ter sido deixado de fora de Live and Let Die (1973).

Os fãs, no entanto, sentiram falta de Q, e Llewelyn recebeu uma ligação pouco depois do lançamento de Live and Let Die (1973) dizendo que ele estaria no próximo filme de Bond, The Man with the Golden Gun (1974).

Llewelyn, que admite que suas habilidades mecânicas na vida real são praticamente nulas, está preparado para o próximo filme de Bond. "Eu adoraria estar no próximo", disse Llewelyn. "Claro, se você considerar minha idade, eles deveriam ter me mandado para o pasto há muito tempo."