Hailee Steinfeld apareceu em vários curtas-metragens desde cedo para ganhar experiência. Ela interpretou o papel de Talia Alden em She's a Fox (2009), que recebeu vários prêmios. Sua estreia em um longa-metragem para o cinema foi True Grit (2010). Ela desempenhou um papel importante, Mattie Ross, ao lado de Jeff Bridges, Josh Brolin e Matt Damon. Ela recebeu grande atenção por sua atuação neste filme e foi indicada ao Oscar de 'Melhor Atriz Coadjuvante'. Após uma breve pausa, ela apareceu em vários filmes lançados em 2013. Ela interpretou o papel de Julieta em Romeu & Julieta (2013), de Shakespeare, que também estrelou Douglas Booth e foi lançado em 2013. Além disso, ela apareceu em Ender's Game (2013) como Petra Arkanian, baseado no livro escrito por Orson Scott Card, e este filme foi dirigido por Gavin Hood. Ela estrelou com Asa Butterfield e Harrison Ford, e este filme recebeu críticas positivas. Ela apareceu no curta-metragem The Magic Bracelet (2013), com Bailee Madison, como Angela.

Em 2014, ela apareceu em 3 Days to Kill (2014), lançado em 21 de fevereiro de 2014. Ela interpretou o papel principal de Zoey Renner, filha de Kevin Costner. Em Hateship Loveship (2013), ela interpretou Sabitha com Kristen Wiig. Este filme foi lançado em 11 de abril de 2014 nos EUA. Steinfeld desempenhou o papel de Emily Junk em Pitch Perfect 2 (2015). Ela também estrelou Barely Lethal (2015) com Jessica Alba. Ela filmou o filme 10,000 Saints (2015), no papel de Eliza, novamente ao lado de Asa Butterfield.

Em 2016, ela estrelou a comédia dramática adolescente The Edge of Seventeen (2016), pela qual recebeu uma indicação ao Globo de Ouro de Melhor Atriz em Filme - Comédia ou Musical.

Ela estuda em casa desde 2008. Hailee diz que está muito interessada em estar do outro lado da câmera e gostaria de eventualmente produzir e dirigir.