Harry Styles fez sua estreia como ator em "Dunkirk". O filme, aclamado pela crítica, liderou as bilheterias dos EUA em seu primeiro fim de semana e foi um dos filmes de maior bilheteria do verão.

Styles também fez sua estreia solo na música com seu álbum de estreia autointitulado, lançado em maio de 2017. O álbum de 10 faixas apresentou o single principal "Sign of the Times", que liderou as paradas do iTunes em mais de 84 países no dia do lançamento. O álbum fez história com a maior semana de vendas de estreia para o primeiro álbum completo de um artista masculino do Reino Unido desde que a Nielsen Music começou a rastrear vendas em 1991, e liderou as paradas oficiais em #1 em mais de 55 países. Em apoio à nova música, ele fez aparições aclamadas no "Saturday Night Live", incluindo performances em vários esquetes de comédia; "The Graham Norton Show"; e uma residência de uma semana no "The Late Late Show with James Corden". Styles embarcou em uma turnê mundial com ingressos esgotados no outono de 2017. Harry Styles Live on Tour começou com locais íntimos e continuou em arenas em 2018. Mas devido à COVID, ele teve que adiar seus shows e começou a Love on Tour em 4 de setembro de 2021 em Las Vegas.

O segundo álbum de Styles, Fine Line (2019), estreou no topo da Billboard 200 dos EUA com as maiores vendas da primeira semana por um artista masculino inglês na história, e foi listado entre os "500 Maiores Álbuns de Todos os Tempos" da Rolling Stone em 2020. Seu quarto single, "Watermelon Sugar", liderou a Billboard Hot 100 dos EUA.

Ao longo de sua carreira, Styles conquistou vários prêmios, incluindo um Brit Award, um American Music Award, dois ARIA Music Awards e um Billboard Music Award. Além da música, ele também é conhecido por sua moda extravagante, e é o primeiro homem a aparecer sozinho na capa da revista Vogue.

Styles alcançou a fama como estrela do fenômeno global One Direction, um grupo formado por Simon Cowell na fase de boot camp do The X Factor UK 2010 e que chegou até a final antes de terminar em 3º lugar. Em cinco anos juntos, eles venderam impressionantes mais de 70 milhões de discos em todo o mundo, alcançaram um total de 137 números um e ganharam cinco Billboard Music Awards, quatro MTV Video Music Awards, cinco American Music Awards e seis BRIT Awards. One Direction foi a primeira banda na história a ter seus primeiros quatro álbuns estreando em número um nas paradas da Billboard 200, com o quinto álbum liderando as paradas do Reino Unido vendendo 3,5 milhões de cópias em todo o mundo. Em 13 de dezembro de 2015, a banda apresentou "Infinity" e "History" na final do The X Factor UK antes de entrar em um hiato em 2016.