Josh Brolin tem traços marcantes e um charme natural que funcionaram a seu favor. Ele já interpretou papéis como policial, caçador e Presidente dos Estados Unidos.

Josh Brolin não se interessou inicialmente pelo estilo de vida do mundo do entretenimento, especialmente após o divórcio dos pais, ambos atores. No entanto, durante o terceiro ano do ensino médio, ele fez uma aula de atuação para ver como era. Interpretou Stanley em "A Streetcar Named Desire" e ficou fascinado. Seu primeiro grande papel no cinema foi como o irmão mais velho no filme The Goonies (1985), baseado em uma história de Steven Spielberg. Em seguida, passou imediatamente a trabalhar na televisão, assumindo papéis em séries como Pilot (1987) e The Young Riders (1989). "Private Eye" foi uma oportunidade para Brolin interpretar um detetive. "The Young Riders" se passava pouco antes da Guerra Civil e foi codirigida por James Brolin.

Depois de The Young Riders (1989), Brolin voltou às telonas, com sucesso mediano. Ele teve um papel coadjuvante em The Road Killers (1994), mas o filme não foi um sucesso. Em seguida, veio o filme policial Gang in Blue (1996), o filme romântico Bed of Roses (1996), o thriller Nightwatch (1997), e apareceu em My Brother's War (1997). No entanto, nada realmente se destacou, especialmente o fracasso de bilheteria The Mod Squad (1999). Os anos 2000 inicialmente não trouxeram mudanças significativas na carreira de Brolin. Ele apareceu no filme independente Slow Burn (2000), no thriller de ficção científica Hollow Man (2000) e estrelou a série de televisão Mister Sterling (2003).

Foi apenas em 2007 que Brolin recebeu muitos elogios por seus filmes. Ele teve um papel coadjuvante em Grindhouse (2007), escrito por Quentin Tarantino, que era um filme em duas partes contando duas histórias de terror. Ele também interpretou dois policiais naquele ano: o policial corrupto Nick Trupo no épico policial American Gangster (2007), e um chefe de polícia honesto no drama emocional In the Valley of Elah (2007), estrelado por Tommy Lee Jones e dirigido por Paul Haggis. No entanto, foi seu envolvimento em No Country for Old Men (2007) que realmente o impulsionou para os holofotes. O filme, dirigido pelos irmãos Coen, era sobre um homem (Brolin) que encontra uma maleta contendo dois milhões de dólares em dinheiro. Ele é perseguido por um assassino implacável (Javier Bardem, que ganhou um Oscar por seu trabalho) e seu amigo, um xerife local (Tommy Lee Jones). O filme ganhou quatro Oscars, incluindo Melhor Filme e Melhor Diretor.

Brolin encontrou trabalho de alto perfil no ano seguinte, sendo escalado como o Supervisor Dan White no filme Milk (2008). Sua atuação como o político fraco e amargo lhe rendeu uma indicação ao Oscar, e Brolin recebeu mais elogios por sua fascinante interpretação de George W. Bush no filme de Oliver Stone, W. (2008). Apesar do sucesso mediano de W. (2008), ele foi reconhecido como a melhor parte do filme, e Milk (2008) foi outro triunfo, crítica e comercialmente.

Brolin então atuou na comédia menor Women in Trouble (2009) antes de conseguir vários papéis grandes em 2010. O primeiro deles foi o filme baseado no personagem de quadrinhos Jonah Hex (2010). O filme foi um fracasso de bilheteria e criticado negativamente, mas Brolin também forjou uma segunda colaboração com o lendário diretor Oliver Stone para Wall Street: Money Never Sleeps (2010). Brolin teve um grande papel ao lado de jovens estrelas como Carey Mulligan e Shia LaBeouf, e atores mais velhos como Michael Douglas, Eli Wallach e Frank Langella. O personagem de Brolin era Bretton James, um banqueiro de alto escalão no filme, e também o principal antagonista do filme. Brolin também apareceu no filme de Woody Allen ambientado em Londres, You Will Meet a Tall Dark Stranger (2010), e em uma segunda colaboração com os irmãos Coen, que foi um remake de True Grit (1969).

Apesar de seu sucesso e fama anteriores medianos, Brolin manteve uma seletividade em seus filmes e, recentemente, essas escolhas compensaram profundamente. Esperançosamente, ele continua essa sequência de boa sorte que seu talento finalmente lhe proporcionou.