Leonardo DiCaprio teve uma carreira bastante diversificada. DiCaprio passou de origens relativamente humildes, como membro do elenco de apoio da sitcom Growing Pains (1985) e de filmes de terror de baixo orçamento, como Critters 3 (1991), a um grande ídolo adolescente na década de 1990, como o atraente protagonista de filmes como Romeo + Juliet (1996) e Titanic (1997), para então se tornar um protagonista de blockbusters de Hollywood, feitos por diretores de renome internacional como Martin Scorsese e Christopher Nolan.

As habilidades de atuação de Leonardo tornaram-se evidentes desde cedo, e após ser contratado por um agente de talentos que queria que Leonardo se apresentasse sob o nome artístico "Lenny Williams", DiCaprio começou a aparecer em vários comerciais de televisão e programas educativos.

DiCaprio começou a atrair a atenção de produtores, que o escalaram em pequenos papéis em várias séries de televisão, como Roseanne (1988) e The New Lassie (1989), mas foi apenas em 1991 que DiCaprio fez sua estreia no cinema em Critters 3 (1991), um filme de terror de baixo orçamento. Embora Critters 3 (1991) tenha feito pouco para mostrar as habilidades de atuação de DiCaprio, ajudou-o a desenvolver seu show-reel e a atrair a atenção das pessoas por trás da sitcom de sucesso Growing Pains (1985), na qual Leonardo foi escalado no papel de "Cousin Oliver", um jovem sem-teto que se muda para a casa dos Seavers. Embora a passagem de DiCaprio por Growing Pains (1985) tenha sido muito curta, pois a sitcom foi cancelada no ano seguinte à sua entrada, isso ajudou a trazer DiCaprio para a atenção do público e, após o fim da sitcom, DiCaprio começou a fazer audições para papéis nos quais teria a chance de provar seu talento de atuação.

Leonardo assumiu uma gama diversificada de papéis no início dos anos 1990, incluindo um jovem com deficiência mental em What's Eating Gilbert Grape (1993), um jovem pistoleiro em The Quick and the Dead (1995) e um viciado em drogas em um de seus papéis mais desafiadores até hoje, Jim Carroll em The Basketball Diaries (1995), um papel que o falecido River Phoenix originalmente expressou interesse. Embora esses papéis diversificados tenham ajudado a estabelecer a reputação de Leonardo como ator, foi apenas com seu papel como Romeu Montéquio no Romeu + Julieta (1996) de Baz Luhrmann que Leonardo se tornou um nome conhecido, uma verdadeira estrela de cinema. No ano seguinte, DiCaprio estrelou outro filme sobre amantes condenados, Titanic (1997), que superou todos os recordes de bilheteria mantidos até então, pois, na época, Titanic (1997) se tornou o filme de maior bilheteria de todos os tempos, e consolidou a reputação de DiCaprio como ídolo adolescente. Após seu trabalho em Titanic (1997), DiCaprio manteve um perfil baixo por vários anos, com papéis em The Man in the Iron Mask (1998) e o filme de baixo orçamento The Beach (2000) sendo alguns de seus poucos papéis notáveis durante esse período.

Em 2002, ele voltou às telas de todo o mundo com papéis principais em Catch Me If You Can (2002) e Gangs of New York (2002), sua primeira de muitas colaborações com o diretor Martin Scorsese. Com um salário atual de US$ 20 milhões por filme, DiCaprio é agora uma das maiores estrelas de cinema do mundo. No entanto, ele não limitou sua carreira profissional apenas à atuação em filmes, pois DiCaprio é um ambientalista comprometido, que está ativamente envolvido em muitas causas ambientais, e seu compromisso com essa questão o levou ao envolvimento em The 11th Hour, um documentário sobre o estado do meio ambiente natural. Como alguém que passou de pequenos papéis em comerciais de televisão a um dos atores mais respeitados do mundo, DiCaprio teve uma das carreiras mais diversificadas do cinema. DiCaprio continuou a desafiar convenções sobre os tipos de papéis que aceitaria, e com sua carreira agora o vendo liderar elencos de estrelas em thrillers de ação como The Departed (2006), Shutter Island (2010) e Inception (2010) de Christopher Nolan, DiCaprio continua a impressionar o público ao se recusar a se conformar com qualquer clichê sobre atores.

Em 2012, ele interpretou um vilão de bigode em Django Unchained (2012), e depois o trágico personagem literário Jay Gatsby em The Great Gatsby (2013) e Jordan Belfort em The Wolf of Wall Street (2013).

DiCaprio é apaixonado por causas ambientais e humanitárias, tendo doado US$ 1.000.000 para esforços de socorro ao terremoto em 2010, no mesmo ano em que contribuiu com US$ 1.000.000 para a Wildlife Conservation Society.