Mackenzie Crook, um dos rostos mais conhecidos da comédia britânica, que colecionava figurinhas de Star Wars quando criança, agora está imortalizado em plástico como um boneco de ação pirata de seis polegadas de altura. Ele frequentou a escola de gramática em Dartford e fez suas primeiras peças lá. No verão, passava o tempo com um tio no Zimbábue.

Jovem, Mackenzie Crook expressou sua criatividade por meio da pintura e até copiou a pintura de um pré-rafaelita no verso de sua jaqueta de motociclista. Ele também se juntou a um teatro juvenil local. Aos 18 anos, não conseguiu uma vaga na faculdade de arte e voltou-se para a escrita de esquetes de comédia. Crook acabou trabalhando no Pizza Hut e em hospitais. No entanto, o diretor do teatro juvenil acreditou em seu potencial e tornou-se seu empresário, guiando Crook para uma carreira como comediante stand-up. Em 1996, fez sua estreia no cinema em The Man Who Fell in Love with a Traffic Cone! (1996). Em 1997, Crook foi descoberto por Bob Mortimer no Festival de Edimburgo. Logo fez sua estreia na televisão como comediante stand-up no The 11 O'Clock Show (1998), depois trabalhou em outros programas de TV interpretando grotescos e personagens exagerados.

Ele alcançou a fama como Gareth Keenan, um geek excêntrico com um corte de cabelo engraçado na comédia de TV de sucesso The Office (2001), e ganhou uma indicação ao British Comedy Award. Ele também foi membro do elenco principal do programa da BBC "TV to Go" (2001). Depois disso, Crook dividiu a tela com Al Pacino em The Merchant of Venice (2004), com Heath Ledger em The Brothers Grimm (2005) e com Johnny Depp em Finding Neverland (2004). Depp se aproximou de Crook durante a produção de 'Neverland' e foi Depp quem o recomendou para o papel de Ragetti, seu papel mais conhecido, em Pirates of the Caribbean: The Curse of the Black Pearl (2003) e na sequência Pirates of the Caribbean: Dead Man's Chest (2006). Crook também é creditado como Ragetti na terceira parte da franquia 'Pirates', Pirates of the Caribbean: At World's End (2007).

Depois de passar cerca de uma década no circuito de comédia stand-up, Crook fez daquele rosto de ator de caráter uma ferramenta perfeita e adicionou experiência ao seu estilo descontraído. É na trilogia 'Pirates' que Mackenzie Crook mostrou sua variedade mais engraçada e ampla de emoções, mudando sem esforço sua expressão facial de uma profunda reflexão filosófica para uma excitação grotesca, e de um medo comicamente exagerado para uma exuberância tão alegre ao remover seu olho de madeira. Para aquela cena específica, ele usava duas lentes de contato sobrepostas uma sobre a outra.

Em 2004, Crook apareceu como Billy Bibbit ao lado de Christian Slater na produção teatral do West End de "One Flew Over The Cuckoo's Nest", que inicialmente estreou no Gielgud Theatre e depois foi apresentada no Edinburgh Theatre Festival. Ao mesmo tempo, Crook vem escrevendo um roteiro para seu próprio projeto futuro; ele o descreve como uma produção de época ambientada em Londres no mesmo período dos filmes 'Pirates'.

Mackenzie Crook gosta de jardinagem e também está focado em manter um estilo de vida orgânico.