Matthew Lillard foi contratado como figurante para Ghoulies III: Ghoulies Go to College (1991) no verão após o ensino médio. Matthew foi o MC do programa da Nickelodeon SK8 TV (1990) em 1989. Ele estudou na American Academy of Dramatic Arts em Pasadena, Califórnia. Com um amigo, fundou a companhia de teatro Mean Street Ensemble, que funcionou até 1991, quando ele se mudou para a cidade de Nova York para frequentar a escola de teatro Circle in the Square. O empresário Bill Treusch conseguiu audições para Serial Mom (1994) e ele foi escalado como Chip. Ele também começou outra companhia de teatro, The Summoners.