Ryan Reynolds apareceu em Hillside (1990), uma série da Nickelodeon gravada na Flórida com muitos outros atores canadenses. Depois que a série terminou, ele voltou para Vancouver, onde atuou em uma série de telefilmes esquecíveis. Fez pequenos papéis em Serving in Silence: The Margarethe Cammermeyer Story (1995), de Glenn Close, e na atualização da CBS para In Cold Blood (1996). No entanto, sua sorte o levou a decidir abandonar a atuação.

Certa noite, ele encontrou o colega ator de Vancouver Chris William Martin. Martin achou Ryan bastante desanimado e disse para ele arrumar tudo: eles iriam para Los Angeles, Califórnia. Os dois ficaram em um motel barato em Los Angeles. Na primeira noite da estadia, o jipe de Reynolds foi rolado ladeira abaixo e desmontado. Nos quatro meses seguintes, Ryan o dirigiu sem portas. Em 1997, ele conseguiu o papel de Berg em Two Guys, a Girl and a Pizza Place (1998). Inicialmente, o programa foi detestado pelos críticos e parecia desesperado por qualquer tipo de sucesso de audiência. No entanto, foi renovado para uma segunda temporada, mas com a condição de uma reformulação pelo ex-roteirista de Roseanne (1988), Kevin Abbott. O programa tornou-se um sucesso menor e levou a papéis adicionais no cinema para Ryan, mais notavelmente no último filme da MGM, um remake de The Amityville Horror (2005).