Todd Stashwick sempre adorou fazer as pessoas rirem e aspirava um dia se apresentar no famoso The Second City, em Chicago. Logo após se formar em teatro pela Illinois State University, começou a se apresentar em vários teatros de improvisação locais, e seu sonho se tornou realidade quando foi contratado em 1992 para excursionar nacionalmente com o The Second City.

Após produções no The Second City Detroit e no The Second City Northwest, mudou-se para Nova York. Lá, formou uma companhia de improvisadores e começou a encenar o underground aclamado pela crítica "Burn Manhattan" por toda a cidade. Outros artistas incluíam Kate Walsh, Jeremy Piven e Spencer Kayden.

Além de seu trabalho no teatro de improvisação, Stashwick trabalhou por vários anos, do final de 1997 até a primavera de 2000, no "Late Night With Conan O'Brien", atuando como parte do elenco rotativo de atores de comédia do programa.

O trabalho em televisão e cinema acabou por levá-lo a Los Angeles, onde logo conseguiu papéis em pilotos, séries e filmes.

Stashwick mantém-se fiel às suas raízes na improvisação e produz, se apresenta e ensina em seu próprio teatro de improvisação que cofundou em North Hollywood, chamado "The Hothouse". Além disso, apresenta-se anualmente com o cabaré de improviso Macabre The Doubtful Guests, que acaba de celebrar seu 10º aniversário. Também ensinou e apresentou seu estilo único de improvisação de vanguarda internacionalmente. Dirigiu um espetáculo em Liverpool chamado "Hoof!", que ainda faz turnê pela Europa.

Ele também é o escritor e cocriador da webcomic online de ação/terror 'Devil Inside'. Publica um novo episódio gratuito semanalmente em seu site, www.toddstashwick.com. A HQ o levou a convenções de quadrinhos por todo o país com seu colaborador, o artista de quadrinhos Dennis Calero.

Em seu tempo livre, Stashwick gosta de surfar, dedilhar no ukulele e escrever roteiros e pilotos. É um ávido fã de TV (seus favoritos atuais são Breaking Bad, The Walking Dead e Doctor Who) e um grande cinéfilo (Star Wars, There Will be Blood e Hedwig and the Angry Inch estão entre seus favoritos). Um geek assumido, pode ser encontrado jogando videogame ou com o nariz enterrado em uma história em quadrinhos. É vegetariano desde 1988. Adora viajar para o exterior sempre que sua agenda agitada permite. Autoproclamado anglófilo, Stashwick adora comédia, música e televisão inglesas.