Anne Hathaway alcanzó su primer papel importante en la serie de televisión de corta duración Get Real (1999). Obtuvo un amplio reconocimiento por sus papeles en The Princess Diaries (2001) y su secuela de 2004 como una joven que descubre que es miembro de la realeza, junto a Julie Andrews y Heather Matarazzo.

También tuvo un papel notable en Nicholas Nickleby (2002) junto a Charlie Hunnam y Jamie Bell, y un papel protagonista en Ella Enchanted (2004). Hathaway, ex soprano de primer nivel en Nueva York, según los informes era una de las favoritas para el papel de "Christine" en The Phantom of the Opera (2004). Sin embargo, debido a conflictos de agenda con The Princess Diaries 2: Royal Engagement (2004), no pudo aceptar el papel, que luego se le dio a la recién llegada Emmy Rossum.

Hathaway pronto comenzó a alejarse de las películas para toda la familia. Después de The Princess Diaries 2: Royal Engagement (2004), apareció en topless en Havoc (2005) (junto a Josh Peck) y Brokeback Mountain (2005) (junto a Heath Ledger y Jake Gyllenhaal). Su deseo de romper con su imagen de "Princess Diaries" es paralelo al de su antigua coprotagonista, Julie Andrews, quien apareció en topless en S.O.B. (1981) para romper con la imagen que creó a partir de sus musicales de los años 60. En entrevistas, Hathaway dijo que hacer películas para toda la familia no significaba que fuera similar a sus personajes ni que se opusiera a aparecer desnuda en otras películas.