Barry Pepper es un actor que consiguió su primer papel en Madison (1993), una especie de 90210 canadiense, y luego participó en otras series de televisión destacadas antes de pasar a papeles más prestigiosos en Estados Unidos. Le siguieron películas para televisión, en particular la miniserie Titanic (1996), coprotagonizada por George C. Scott. Aun así, la carrera de Barry no terminaba de despegar. Era un actor trabajador, pero no una estrella. Todo eso cambió en 1998. Tras una serie de fracasos en la pantalla grande, Pepper obtuvo su papel decisivo como un francotirador que citaba la Biblia en el drama bélico de Steven Spielberg Saving Private Ryan (1998). Con el éxito de la película llegó de golpe la fama para su reparto, con reportajes fotográficos, entrevistas e incluso rumores de Oscar. Barry siguió a la película con un papel pequeño pero notable en el éxito de taquilla Enemy of the State (1998), junto a Will Smith y Gene Hackman. Después coprotagonizó una película digna de un Oscar protagonizada por Tom Hanks: The Green Mile (1999), de Stephen King. Barry recibió muchos elogios de la crítica en 2001 por su interpretación de Roger Maris en el drama para cable sobre la carrera de jonrones de 1961 entre Maris y Mickey Mantle titulado 61* (2001).