Benicio Del Toro emergió a mediados de la década de 1990 como uno de los actores de carácter más atractivos y carismáticos que habían aparecido en años. Favorito de los cinéfilos, Del Toro obtuvo la atención del público general como el conflictuado pero básicamente honesto policía mexicano en Traffic (2000), de Steven Soderbergh.

Un jugador de baloncesto con interés en la actuación, decidió seguir el camino familiar y estudiar negocios en la Universidad de California en San Diego. Una clase de actuación hizo que le picara el gusanillo de la actuación, y posteriormente abandonó los estudios y comenzó a estudiar con la legendaria profesora de actuación Stella Adler en Los Ángeles y en la Circle in the Square Acting School en la ciudad de Nueva York. Diciendo a sus padres que estaba tomando cursos de negocios, Del Toro ocultó sus nuevos estudios a su familia por un tiempo.

Durante finales de la década de 1980, hizo varias apariciones televisivas, más notablemente en un episodio de Miami Vice (1984) y en la miniserie de NBC Drug Wars: The Camarena Story (1990). La carrera cinematográfica de Del Toro tuvo un comienzo más lento, sin embargo--su primer papel fue Duke the Dog-Faced Boy en Big Top Pee-wee (1988). Sin embargo, las cosas se veían mejor cuando consiguió el papel de Dario, el vicioso secuaz en la película de James Bond Licence to Kill (1989). Sorprendiendo a sus compañeros de reparto a los 21 años, Del Toro fue el actor más joven en interpretar a un villano de Bond. Sin embargo, el posible gran avance se echó a perder ya que la película resultó ser una de las películas de Bond más decepcionantes de la historia; esto se perdió entre la mayor competencia veraniega.

Benicio dio actuaciones meritorias en muchas películas pasadas por alto durante los siguientes años, como The Indian Runner (1991), Christopher Columbus: The Discovery (1992) y Money for Nothing (1993). Sus papeles en Fearless (1993) y China Moon (1994) le valieron más atención de la crítica, y 1995 resultó ser el primer "Año de Benicio" cuando dio una actuación memorable en Swimming with Sharks (1994) antes de conquistar a críticos y cinéfilos como el gangster murmurador y misterioso en The Usual Suspects (1995), dirigida por Bryan Singer. Del Toro ganó un Independent Spirit Award al Mejor Actor de Reparto por el papel en la película ganadora del Oscar.

Manteniéndose fiel a sus raíces independientes, a continuación dio un giro carismático como el sanguinario gangster Gaspare Spoglia en The Funeral (1996), dirigida por Abel Ferrara. También apareció como Benny Dalmau en Basquiat (1996), dirigida por el amigo artista Julian Schnabel. Ese año también marcó su primera película verdaderamente comercial, ya que interpretó a la engreída estrella del béisbol español Juan Primo en The Fan (1996), protagonizada por Robert De Niro. Del Toro asumió su primer papel protagonista en Excess Baggage (1997), protagonizada y producida por Alicia Silverstone. Elegido personalmente por Silverstone, la actuación de Del Toro fue prácticamente lo único que los críticos elogiaron de la película, y mostró el nivel de conciencia que estaba empezando a tener en la mente de los aficionados al cine.

Asumió un papel protagonista junto a su buen amigo Johnny Depp en Fear and Loathing in Las Vegas (1998), coescrita y dirigida por el legendario Terry Gilliam. Ganando 40 libras para el papel del Dr. Gonzo, el abogado adicto a las drogas del periodista deportivo Raoul Duke, Benicio se sumergió totalmente en el papel. Usando su entrenamiento de actuación de método hasta el punto de quemarse con cigarrillos para una escena, fue una época difícil para Del Toro. Las duras críticas resultaron duras para él, ya que sentía que había dado todo por el papel y había sido descartado. Muchos vieron la actuación loca y psicótica como una confirmación de los rumores y la rareza general que la gente parecía atribuir a Del Toro.

Tomando un breve descanso después de la prueba, 2000 resultó ser el segundo "Año de Benicio". Primero apareció en The Way of the Gun (2000), dirigida por el amigo y guionista Christopher McQuarrie. Luego fue a trabajar para el director de actores Steven Soderbergh en Traffic (2000). Una película compleja y gráfica, esta no obstante se convirtió en un éxito generalizado y ganadora del Oscar. Su papel como el conflictuado policía mexicano Javier Rodríguez funciona como el verdadero corazón de la película en medio de un reparto estelar, y muchos elogiaron esto como la mejor actuación del año, un sentimiento validado por un Premio del Sindicato de Actores a "Mejor Actor". También dio una actuación notable en Snatch (2000), dirigida por Guy Ritchie, que se estrenó varias semanas después, y The Pledge (2001), dirigida por Sean Penn. Poseyendo una belleza somnolienta que recuerda a James Dean o Marlon Brando, Del Toro ha sido a menudo llamado en broma el "Brad Pitt español".

Con su nueva celebridad, Del Toro se ha convertido en una especie de ídolo, siendo votado como una de las "50 personas más bellas" de la revista People, así como "Soltero más elegible". Favorito de los aficionados al cine durante años por sus diversos y "geniales" papeles de gángster, se ha convertido en un favorito de la corriente principal, respetado por sus habilidades y elecciones actorales. Hasta ahora muy cuidadoso en sus proyectos y con quién trabaja, Del Toro puede presumir de un impresionante currículum de películas junto a algunas de las personas más influyentes y talentosas del negocio cinematográfico.