Bobby Cannavale tiende a elegir la forma poco convencional de hacer las cosas, tanto en su carrera como en la vida real. A pesar de la falta de formación formal y de un comienzo difícil en su carrera, la sólida ética de trabajo de este actor moreno le permitió tomar un camino exitoso fuera del abarrotado sendero de la actuación. De ser un payaso y bromista de reparto, ha irrumpido en las filas de los protagonistas con su reciente papel estelar como un casamentero reencarnado en la serie de televisión Cupid (2009).

De niño, participó en diversas actividades en su escuela católica St. Michaels, mientras crecía. Fue monaguillo, niño del coro y lector, y también apareció en los diversos musicales de la escuela de la iglesia, incluido su primerísimo "Guys and Dolls", en el que apareció como uno de los gánsteres, y "The Music Man", apareciendo como el pequeño y ceceante "Winthrop", que robaba escenas.

Cuando Bobby tenía cinco años, su familia se mudó a Puerto Rico por un par de años. Finalmente, regresaron a Estados Unidos y se establecieron en Coconut Creek, Florida, donde asistió a la escuela secundaria. Inquieto e incómodo en cualquier tipo de entorno regimentado, a menudo lo suspendían por hacer el payaso en clase. Al graduarse a finales de la década de 1980, y picado por el gusanillo de la actuación, Bobby eligió regresar a la zona de Nueva York/Nueva Jersey para impulsar una carrera como actor. Trabajando en bares para mantenerse, evitó nuevamente los confines de una escuela de actuación y, en cambio, adquirió experiencia como "lector" en ocasiones con la compañía teatral Naked Angels. Durante este tiempo (1994), conoció a Jenny Lumet, la actriz-hija del director Sidney Lumet. Tuvieron un hijo, Jake, al año siguiente. La pareja se divorció en 2003.

Visto por el dramaturgo Lanford Wilson mientras actuaba en una producción del East Village de "The Normal Heart" de Larry Kramer, Bobby fue invitado a unirse al prestigioso Circle Repertory Theatre de Wilson. Como "lector" de la compañía, finalmente obtuvo papeles teatrales en "Chilean Holidays" (1996) y en "Virgil Is Still the Frog Boy" de Wilson. También pasó a ser suplente de Mark Linn-Baker en una producción de 1998 de "A Flea in Her Ear" y luego lo reemplazó. Un papel notable en la obra de la compañía, "The Most Fabulous Story Ever Told" de Paul Rudnick, llevó a Bobby a ser elegido para el papel recurrente de un operador de remolcador en la serie de televisión Trinity (1998). Habiendo aparecido solo en papeles pequeños hasta ese momento en películas como Night Falls on Manhattan (1996), dirigida por Lumet, y I'm Not Rappaport (1996), fue el creador de "Trinity", John Wells, quien captó la actuación teatral de Bobby y le entregó este gran avance profesional en cámara.

El aura de "buen chico" y el encanto obrero de Bobby resultaron invaluables, aunque un poco restrictivos. Una vez que terminó la serie "Trinity", Wells eligió al fornido de 1,90 m con las cejas de oruga características y la sonrisa torcida como el paramédico enamorado "Bobby Caffey" en su serie Third Watch (1999). El personaje se volvió bastante popular, pero Bobby, nuevamente sintiéndose restringido y deseando ampliar sus horizontes como actor, pidió ser liberado del programa, pero "a lo grande". El creador Wells accedió e hizo que el paramédico recibiera un disparo fatal en el pecho y luego experimentara una unión "más allá de la tumba" con el difunto y poco confiable padre de su personaje.

Bobby se unió luego al elenco del aclamado drama judicial televisivo de Sidney Lumet, 100 Centre Street (2001), protagonizado por Alan Arkin, elegido a contracorriente como un fiscal descaradamente oportunista. Posteriormente obtuvo papeles recurrentes en Ally McBeal (1997) (en 2002) y Six Feet Under (2001) (en 2004). En cuanto al cine, Bobby apareció en Gloria (1999), The Bone Collector (1999), Washington Heights (2002) y The Guru (2002) para cuando triunfó como el gregario conductor de camión de comida en la aclamada película independiente The Station Agent (2003), que lo emparejó de manera intrigante con el diminuto actor Peter Dinklage.

Sin rehuir papeles más controvertidos, como su traficante de drogas gay que se siente atraído por un compañero de prisión en la aclamada serie Oz (1997) o su neófito bailarín de armario en la comedia cinematográfica Shall We Dance? (2004), protagonizada por Richard Gere, Bobby continuó elevando su estatus balanceándose entre el cine (The Devil and Daniel Webster (2003), Happy Endings (2005), Romance & Cigarettes (2005)) y los trabajos televisivos (la miniserie Kingpin (2003)). Ganó grandes puntos de audiencia y un premio Emmy por su interpretación recurrente del adusto policía/novio de Will en la exitosa comedia de situación Will & Grace (1998) en 2004. En otros ámbitos, en el teatro, mereció atención en producciones como "Hurlyburly" y obtuvo una nominación al premio Tony por su debut en Broadway en 2007 en "Mauritius".

Después de cinco pilotos fallidos consecutivos, Bobby se ha puesto en primer plano con su peculiar papel protagonista en la serie de ABC Cupid (2009), además de papeles recurrentes en Cold Case (2003) y Nurse Jackie (2009), y su segundo papel ganador del Emmy en Boardwalk Empire (2010). Sigue acumulando créditos en la pantalla grande con (The Merry Gentleman (2008), Diminished Capacity (2008), The Take (2007), 100 Feet (2008), Roadie (2011), Blue Jasmine (2013), Chef (2014), Ant-Man (2015), I, Tonya (2017), Boundaries (2018) y The Irishman (2019), y con fascinantes papeles continuos/regulares en series de televisión como Cupid (2009), Cold Case (2003), Boardwalk Empire (2010), Nurse Jackie (2009), Vinyl (2016), Mr. Robot (2015) y Homecoming (2018), este personaje oscuro y brutal tiene mucho poder de permanencia tanto en la comedia como en el drama.