Bobby Schofield realizó una amplia variedad de producciones amateur cuando era más joven, con el objetivo de adquirir tanta experiencia como fuera posible. La primera producción profesional de Bobby Schofield fue en la obra de teatro 'What was it like in the war, Nan?', escrita por Dave Kirby, cuando fue elegido para el papel del joven Alfie, un evacuado. Bobby Schofield fue miembro de The Everyman Youth Theatre y asistió a The City of Liverpool College, donde estudió Artes Escénicas y Teatro Musical.

En 2012, Bobby Schofield audicionó para el papel protagonista de un largometraje, y fue entonces cuando conoció a Joanna Aicher, de la agencia de talentos Bananafish Management. Fue tras ese encuentro casual cuando la carrera de Bobby Schofield despegó, ya que fue elegido de inmediato para el papel protagonista de 'Billy' en la impactante obra de teatro 'Tony Teardrop', escrita por Esther Wilson.