Desmond Llewelyn trabajó como tramoyista en las producciones de su escuela secundaria y luego consiguió pequeños papeles esporádicos. Un tío que era un oficial de policía de alto rango arregló que Llewelyn se presentara al examen físico del departamento.

"Gracias a Dios, reprobé el examen de la vista y no me aceptaron. Sospecho que el inspector tenía resaca porque también reprobó a otro tipo que conocía, que se presentó ese mismo día y aprobó el físico para la Royal Navy, que tenía una prueba mucho más dura".

Después de reprobar el examen de policía, Llewelyn pensó en convertirse en ministro, dándose cuenta tras un retiro de una semana de silencio y meditación que el ministerio "definitivamente no era para mí". Llewelyn perseveró en su búsqueda actoral y fue aceptado en la Royal Academy for the Dramatic Arts a mediados de la década de 1930.

El estallido de la Segunda Guerra Mundial en septiembre de 1939 detuvo su carrera actoral, y Llewelyn fue comisionado como segundo teniente en el ejército británico. Fue asignado a los Royal Welsh Fusiliers y enviado a Francia a principios de 1940.

En poco tiempo, su regimiento estaba combatiendo a los alemanes, y la compañía de Llewelyn contenía a una división de tanques alemanes. Llewelyn explicó que "finalmente, los tanques abrieron una brecha y muchos de nosotros saltamos a este canal y empezamos a nadar por él hacia el otro lado, pensando que nuestros muchachos todavía estaban allí. Pero los alemanes eran los únicos que estaban allí", y Llewelyn fue capturado y retenido como prisionero de guerra durante cinco años.

En un campo de prisioneros, los prisioneros habían cavado un túnel y planeaban escapar a la mañana siguiente. Llewelyn estaba abajo en el túnel haciendo trabajos de mantenimiento en preparación para la fuga cuando los alemanes descubrieron el túnel y lo atraparon abajo, un delito que le valió a Llewelyn 10 días de aislamiento, lo que Llewelyn llamó "una bendición de cierto tipo. Después de pasar todos los días de varios años durmiendo en una habitación con otras 50 personas, la tranquilidad y la privacidad eran bastante agradables".

Después de la guerra, Llewelyn regresó a Londres y revivió su carrera, siendo finalmente elegido como su característico Q en From Russia with Love (1963). Desde 1963, Llewelyn ha aparecido como Q en cada película de Bond de Eon Productions, excepto Live and Let Die (1973).

Llewelyn fue omitido de Live and Let Die (1973) porque los productores Harry Saltzman y Albert R. Broccoli sintieron que se estaba haciendo demasiado con los artilugios y lo minimizarían. Llewelyn dijo que "estaba bastante decepcionado" por haber quedado fuera de Live and Let Die (1973).

Sin embargo, los fanáticos extrañaron a Q, y Llewelyn recibió una llamada poco después del estreno de Live and Let Die (1973) diciéndole que estaría en la siguiente película de Bond, The Man with the Golden Gun (1974).

Llewelyn, quien admite que sus habilidades mecánicas en la vida real son prácticamente nulas, está preparado para la próxima película de Bond. "Me encantaría estar en la próxima", dijo Llewelyn. "Claro, si consideras mi edad, deberían haberme mandado a pastar hace mucho tiempo".