Hailee Steinfeld apareció desde temprana edad en varios cortometrajes para ganar experiencia. Interpretó el papel de Talia Alden en She's a Fox (2009), que recibió varios premios. Su debut en un largometraje para cine fue True Grit (2010). Interpretó un papel importante, Mattie Ross, junto a Jeff Bridges, Josh Brolin y Matt Damon. Obtuvo gran atención por su actuación en esta película y fue nominada al Premio de la Academia a la 'Mejor Actriz de Reparto'. Después de una breve pausa, apareció en varias películas estrenadas en 2013. Interpretó el papel de Julieta en Romeo & Juliet (2013) de Shakespeare, que también protagonizó Douglas Booth y se estrenó en 2013. También apareció en Ender's Game (2013) como Petra Arkanian, basada en el libro escrito por Orson Scott Card, y esta película fue dirigida por Gavin Hood. Protagonizó junto a Asa Butterfield y Harrison Ford, y esta película recibió críticas positivas. Apareció en el cortometraje The Magic Bracelet (2013), con Bailee Madison, como Angela.

En 2014, apareció en 3 Days to Kill (2014), que se estrenó el 21 de febrero de 2014. Interpretó el papel principal de Zoey Renner, hija de Kevin Costner. En Hateship Loveship (2013), interpretó a Sabitha con Kristen Wiig. Esta película se estrenó el 11 de abril de 2014 en Estados Unidos. Steinfeld interpretó el papel de Emily Junk en Pitch Perfect 2 (2015). También protagonizó Barely Lethal (2015) con Jessica Alba. Filmó la película 10,000 Saints (2015), en el papel de Eliza, nuevamente junto a Asa Butterfield.

En 2016, protagonizó la comedia dramática juvenil The Edge of Seventeen (2016), por la que recibió una nominación al Globo de Oro a la Mejor Actriz en Película - Comedia o Musical.

Ha recibido educación en casa desde 2008. Hailee dice que está muy interesada en estar al otro lado de la cámara y que le gustaría eventualmente producir y dirigir.