Harry Styles hizo su debut actoral en "Dunkirk". La aclamada película encabezó la taquilla estadounidense en su primer fin de semana y fue una de las películas más taquilleras del verano.

Styles también hizo su debut musical en solitario con su álbum homónimo, lanzado en mayo de 2017. El álbum de 10 canciones incluyó el sencillo principal "Sign of the Times", que encabezó las listas de iTunes en más de 84 países el día de su lanzamiento. El álbum hizo historia con la semana de ventas de debut más grande para el primer álbum completo de un artista masculino británico desde que Nielsen Music comenzó a rastrear ventas en 1991, y encabezó las listas oficiales en el número 1 en más de 55 países. Para apoyar la nueva música, hizo aclamadas apariciones en "Saturday Night Live", incluyendo actuaciones en múltiples sketches cómicos; "The Graham Norton Show"; y una residencia de una semana en "The Late Late Show with James Corden". Styles se embarcó en una gira mundial con entradas agotadas en otoño de 2017. Harry Styles Live on Tour comenzó con lugares íntimos y continuó en arenas en 2018. Pero debido a COVID tuvo que posponer sus shows y comenzó Love on Tour el 4 de septiembre de 2021 en Las Vegas.

El segundo álbum de Styles, Fine Line (2019), debutó en la cima del Billboard 200 de EE. UU. con las ventas de primera semana más grandes de un artista masculino inglés en la historia, y fue incluido entre los "500 mejores álbumes de todos los tiempos" de Rolling Stone en 2020. Su cuarto sencillo, "Watermelon Sugar", encabezó el Billboard Hot 100 de EE. UU.

A lo largo de su carrera, Styles ha obtenido varios premios, incluido un Brit Award, un American Music Award, dos ARIA Music Awards y un Billboard Music Award. Además de la música, también es conocido por su moda extravagante, y es el primer hombre en aparecer solo en la portada de la revista Vogue.

Styles alcanzó la fama como estrella del fenómeno global One Direction, un grupo que fue formado por Simon Cowell en la etapa de campamento de The X Factor UK 2010 y llegó hasta la final antes de terminar en tercer lugar. En cinco años juntos, vendieron más de 70 millones de discos en todo el mundo, lograron un total de 137 números uno y ganaron cinco Billboard Music Awards, cuatro MTV Video Music Awards, cinco American Music Awards y seis BRIT Awards. One Direction fue la primera banda en la historia en tener sus primeros cuatro álbumes debutar en el número uno en las listas Billboard 200, con el quinto álbum encabezando las listas del Reino Unido vendiendo 3.5 millones de copias en todo el mundo. El 13 de diciembre de 2015, la banda interpretó "Infinity" y "History" en la final de The X Factor UK antes de embarcarse en un hiato en 2016.