Jack Gwillim fue un actor notable a ambos lados del Atlántico. Durante la década de 1950 fue miembro de la Royal Shakespeare Company en Stratford, Inglaterra, durante tres años mientras Sir Anthony Quayle era director artístico, y miembro de la Old Vic Company por otros tres años. Sus extensos créditos teatrales incluyeron muchos papeles protagónicos en el West End, entre ellos "Sacred Flame" con Gladys Cooper y Wendy Hiller, "The Right Honourable Gentleman" con Quayle, "The Dark is Light Enough" con Dame Edith Evans, "Castle In Sweden" con Diane Cilento, "Portrait Of Murder", "A Kind Of Folly" con Dame Flora Robson, "You Never Can Tell" y "Merchant Of Venice" con Sir Ralph Richardson. En 1969 emigró a Estados Unidos, trabajando en los principales teatros regionales, off-Broadway y Broadway. Sus créditos en Broadway incluyen el papel del Col. Pickering en la reposición de "My Fair Lady" con Rex Harrison, y el esposo de Ingrid Bergman en "The Constant Wife" dirigida por Sir John Gielgud. Otros espectáculos de Broadway incluyeron "Ari", "MacBeth" con Christopher Plummer y Glenda Jackson, "Romeo and Juliet", "Lost in the Stars" con Brock Peters, "The Iceman Cometh" con James Earl Jones y con la Old Vic "MacBeth", "Romeo and Juliet" con Claire Bloom, "Richard II" y "Troilus and Cressida". Realizó numerosas giras en Estados Unidos, incluida "Laurette" con Judy Holliday.

En el escenario trabajó con actores como Sir Ralph Richardson, Sir Anthony Quayle, Dame Judith Anderson, Judi Dench, Sir Michael Redgrave y Richard Burton. También es conocido por películas de guerra como The Battle of the River Plate (1956) con Peter Finch, The One That Got Away (1957), North West Frontier (1959) con Lauren Bacall y Sink the Bismarck! (1960). Su trabajo en epopeyas incluye Solomon and Sheba (1959) con Yul Brynner, Cromwell (1970) con Richard Harris, y las películas ganadoras del Óscar Lawrence of Arabia (1962), Patton (1970) y A Man for All Seasons (1966). Su trabajo en películas de culto incluye Jason and the Argonauts (1963) y Clash of the Titans (1981) con Sir Laurence Olivier. Su trabajo en películas de "Hammer" incluye Sword of Sherwood Forest (1960) con Peter Cushing, Circus of Horrors (1960) y The Curse of the Mummy's Tomb (1964). También coprotagonizó el éxito de Disney In Search of the Castaways (1962) con Maurice Chevalier y Hayley Mills.

Su trabajo de voz se puede escuchar en Caedmon Records en "Anthony & Cleopatra", "King John", "Macbeth", "Richard II", "Titus Andronicus", "Troilus and Cressida", "Hamlet", "A Midsummer Night's Dream", y "Henry IV" partes I y II y "Henry V".