Leonardo DiCaprio ha tenido una carrera muy diversa. Comenzó con papeles secundarios en la comedia de situación Growing Pains (1985) y en películas de terror de bajo presupuesto como Critters 3 (1991), y luego se convirtió en un ídolo adolescente en la década de 1990 con papeles protagónicos en películas como Romeo + Juliet (1996) y Titanic (1997). Más tarde se consolidó como protagonista de grandes éxitos de Hollywood dirigidos por cineastas de renombre internacional como Martin Scorsese y Christopher Nolan.

Sus habilidades interpretativas se hicieron evidentes desde temprano, y después de firmar con un agente de talentos que quería que actuara bajo el nombre artístico "Lenny Williams", DiCaprio comenzó a aparecer en varios comerciales de televisión y programas educativos.

DiCaprio comenzó a llamar la atención de los productores, quienes lo eligieron para pequeños papeles en varias series de televisión como Roseanne (1988) y The New Lassie (1989), pero no fue hasta 1991 que hizo su debut cinematográfico en Critters 3 (1991), una película de terror de bajo presupuesto. Aunque Critters 3 (1991) hizo poco para mostrar sus habilidades actorales, lo ayudó a desarrollar su reel y a atraer la atención de los responsables de la exitosa comedia de situación Growing Pains (1985), en la que fue elegido para el papel de "Cousin Oliver", un joven sin hogar que se muda con los Seavers. Aunque su paso por Growing Pains (1985) fue muy breve, ya que la comedia fue cancelada el año siguiente, lo ayudó a darse a conocer y, tras el final de la serie, comenzó a audicionar para papeles que le permitieran demostrar su talento.

Leonardo asumió una amplia gama de papeles a principios de los años 90, incluyendo a un joven con discapacidad intelectual en What's Eating Gilbert Grape (1993), un joven pistolero en The Quick and the Dead (1995) y a un drogadicto en uno de sus papeles más desafiantes hasta la fecha, Jim Carroll en The Basketball Diaries (1995), un papel que el fallecido River Phoenix originalmente había expresado interés en interpretar. Si bien estos diversos papeles ayudaron a establecer la reputación de Leonardo como actor, no fue hasta su papel de Romeo Montague en Romeo + Juliet (1996) de Baz Luhrmann que se convirtió en un nombre familiar y en una verdadera estrella de cine. Al año siguiente, protagonizó otra película sobre amantes condenados, Titanic (1997), que superó todos los récords de taquilla anteriores, convirtiéndose en la película más taquillera de todos los tiempos en ese momento y consolidando su reputación como ídolo adolescente. Tras su trabajo en Titanic (1997), DiCaprio mantuvo un perfil bajo durante varios años, con papeles en The Man in the Iron Mask (1998) y la de bajo presupuesto The Beach (2000) como algunos de sus pocos papeles notables durante este período.

En 2002, volvió a las pantallas de todo el mundo con papeles protagónicos en Catch Me If You Can (2002) y Gangs of New York (2002), la primera de sus muchas colaboraciones con el director Martin Scorsese. Con un salario actual de 20 millones de dólares por película, DiCaprio es ahora una de las mayores estrellas de cine del mundo. Sin embargo, no ha limitado su carrera profesional solo a la actuación, ya que es un comprometido ecologista activamente involucrado en muchas causas ambientales, y su compromiso con este tema lo llevó a participar en The 11th Hour, un documental sobre el estado del medio ambiente natural. Como alguien que pasó de pequeños papeles en comerciales de televisión a uno de los actores más respetados del mundo, DiCaprio ha tenido una de las carreras más diversas del cine. DiCaprio continuó desafiando las convenciones sobre los tipos de papeles que aceptaría, y con su carrera ahora liderando elencos de estrellas en thrillers de acción como The Departed (2006), Shutter Island (2010) e Inception (2010) de Christopher Nolan, sigue sorprendiendo al público al negarse a conformarse con cualquier cliché sobre los actores.

En 2012, interpretó a un villano de bigote retorcido en Django Unchained (2012), y luego al trágico personaje literario Jay Gatsby en The Great Gatsby (2013) y a Jordan Belfort en The Wolf of Wall Street (2013).

DiCaprio siente pasión por las causas ambientales y humanitarias, habiendo donado $1,000,000 para los esfuerzos de socorro tras el terremoto en 2010, el mismo año en que contribuyó con $1,000,000 a la Wildlife Conservation Society.