Michael Shannon comenzó su carrera profesional en el teatro en Chicago. Su primer papel actoral fue en "Winterset" en el Illinois Theatre Center. Durante los siguientes años, continuó trabajando en el teatro con compañías como Steppenwolf, The Next Lab y el Red Orchid Theatre. Posteriormente se trasladó a Londres por un año y actuó en el West End londinense en producciones como "Woyzeck", "Killer Joe" y "Bug".

Mientras estaba en Chicago, Michael Shannon también se mantuvo ocupado frente a las cámaras de cine y televisión, destacándose en el proyecto cinematográfico Chicago Cab (1997), basado en la obra teatral de larga duración "Hellcab". Kangaroo Jack (2003) marcó la tercera producción de Jerry Bruckheimer en la que Shannon ha aparecido. También apareció en Bad Boys II (2003), dirigida por Michael Bay y protagonizada por Will Smith y Martin Lawrence, y en Grand Theft Parsons (2003), con Johnny Knoxville y Christina Applegate.

Además, Michael Shannon apareció en Pearl Harbor (2001), también dirigida por Bay. Sus otros créditos cinematográficos incluyen 8 Mile (2002) de Curtis Hanson; Vanilla Sky (2001) de Cameron Crowe con Tom Cruise; High Crimes (2002) de Carl Franklin con Morgan Freeman; Cecil B. Demented (2000) de John Waters, y el drama bélico Tigerland (2000) de Joel Schumacher.