Ryan Reynolds apareció entre 1991 y 1993 en Hillside (1990), una serie de Nickelodeon grabada en Florida con muchos otros actores canadienses. Después de que la serie terminó, regresó a Vancouver, donde participó en una serie de películas para televisión olvidables. Hizo pequeños papeles en Serving in Silence: The Margarethe Cammermeyer Story (1995) de Glenn Close y en la actualización de CBS de In Cold Blood (1996). Sin embargo, su racha de suerte lo llevó a decidir dejar la actuación.

Una noche se encontró con el actor y nativo de Vancouver Chris William Martin. Martin encontró a Ryan bastante desanimado y le dijo que empacara todo: se dirigían a Los Ángeles, California. Los dos se quedaron en un motel barato de Los Ángeles. La primera noche de su estancia, el jeep de Reynolds fue rodado colina abajo y desvalijado. Durante los siguientes cuatro meses, Ryan lo condujo sin puertas. En 1997, consiguió el papel de Berg en Two Guys, a Girl and a Pizza Place (1998). Inicialmente, el programa fue criticado por la crítica y parecía desesperado por cualquier tipo de éxito de audiencia. Sin embargo, fue renovado para una segunda temporada, pero con la condición de una renovación por parte del ex escritor de Roseanne (1988), Kevin Abbott. El programa se convirtió en un éxito menor y llevó a Ryan a roles cinematográficos adicionales, sobre todo en la última película de MGM, una nueva versión de The Amityville Horror (2005).