Tom Hollander creció en Oxford, Reino Unido. Hollander atribuye al feliz ambiente de la Dragon School su introducción infantil a la actuación. Allí, animado por un influyente maestro llamado Andrew Roberts, ganó el papel principal en "Oliver". Sus estudios continuaron en Abingdon, al igual que su búsqueda de la actuación. Aproximadamente en este punto, ganó un lugar en el National Youth Theatre, una organización del Reino Unido para jóvenes en el campo del teatro musical, con sede en Londres, y más tarde en el Children's Music Theatre. Fue durante "The Leaving of Liverpool" (1981) del CMT que llamó la atención de la televisión de la BBC, y posteriormente se encontró en el centro como el joven protagonista en un bien considerado John Diamond (1981), basado en la popular novela de aventuras de Leon Garfield. Tenía solo catorce años.

Otros proyectos tempranos incluyeron dos papeles en "The Caucasian Chalk Circle" (1985) de Bertholt Brecht para el National Youth Theatre, y "A Midsummer Night's Dream" para la Oxford University Dramatic Society.

Hollander asistió a la Universidad de Cambridge aproximadamente al mismo tiempo que su amigo de la infancia Sam Mendes en una puesta en escena visualmente audaz (y bien recordada) de "Cyrano de Bergerac" (1988). Otras colaboraciones con Mendes han seguido, incluyendo trabajo en la producción del West End de "The Cherry Orchard" (1989, con Judi Dench), y el Chichester Festival Theatre (1989), así como una puesta en escena en Toronto de "Kean" (1991) con Derek Jacobi. También apareció en el Cambridge Footlights Revue (1988).

Al graduarse, Hollander esperaba ingresar a la escuela de teatro, pero se encontró decepcionado. El descuido no hizo nada para desanimar una carrera exitosa ya en marcha: obtuvo un Premio Ian Charleson por su interpretación de Witwould en "The Way of the World" (1992), fue nominado nuevamente por una "espléndidamente siniestra y maníaca" actuación como "Tartuffe" (1996), y nuevamente como finalista por su Khlestakov ("una actuación de vigor e impudencia ideales"), en "The Government Inspector" (1997) de Gogol. Inevitablemente, se instó a Hollander a probar el cine, y apareció en dos películas ya en 1996. True Blue (1996) (también conocida como "Miracle at Oxford") lo encontró en un papel pequeño pero memorable como el timonel de la notable "tripulación amotinada" de Oxford de 1987 que luego ganó la regata de ese año contra Cambridge, y en un papel ingrato en Some Mother's Son (1996), un sobrio drama sobre un pistolero del IRA, interpretando a un representante de Thatcher.

La carrera de Hollander ha incluido una serie de memorables papeles gay. Sus fanáticos son especialmente aficionados al extravagante Darren de Bedrooms and Hallways (1998), una comedia romántica con lo que un crítico llamó "la escena de dormitorio más divertida del año" que involucra al personaje de Hollander y Hugo Weaving. El exagerado Darren era tan convincente que algunos espectadores asumieron que Hollander era gay. "A veces me llamo a mí mismo un imitador homosexual profesional", le dijo a un entrevistador en ese momento, y agregó rápidamente: "se podría decir que... Sir Ian McKellen y Rock Hudson hacen actores heterosexuales". Al año siguiente, asumiría un tipo muy diferente de papel "gay", interpretando al notorio "Bosie" (Lord Alfred Douglas) frente al Oscar Wilde de Liam Neeson en "The Judas Kiss" (1998).

"Martha -- Meet Frank Daniel and Laurence" (también conocida como Martha - Meet Frank, Daniel and Laurence (1998), con Joseph Fiennes y Rufus Sewell, trajo elogios por su destacado papel como Daniel, un difícil ejecutivo musical. Variety, impresionado, lo notó por "trabajo legítimo en el Reino Unido" y lo llamó el "éxito indiscutible de la película".

2001 trajo Gosford Park (2001), el misterio de asesinato magistralmente estilizado de Robert Altman, en el que interpretó al silenciosamente desesperado Anthony Meredith frente al paternalista cruelmente indiferente de Michael Gambon. El nombre de Hollander figura en media docena o más de premios "Mejor Reparto" por esta compleja película de múltiples historias.

Considerado el actor de carácter de elección para papeles con cualidades cómicas, Hollander ha desafiado las suposiciones sobre su capacidad al asumir personajes difíciles y problemáticos como el tenso Rey Jorge V en The Lost Prince (2003) de Stephen Poliakoff para la BBC y el demente dictador fascista Maximiliano II en Land of the Blind (2006). Hollander mismo está particularmente orgulloso de la película Lawless Heart (2001), una comedia-drama astutamente humorística y hábilmente construida contada desde tres puntos de vista. El personaje de Hollander, el corazón de la película, es un hombre decente, devastado por la muerte de su pareja, y que llora en privado mientras las historias de amigos y familiares se desarrollan a su alrededor. Un estudio del deseo, la lealtad y el coraje, la película fue muy bien reseñada y muy respetada.

El trabajo cinematográfico más reciente lo ha llevado a la atención del público cinematográfico convencional, que ahora lo conoce como el magníficamente mezquino tirano Lord Cutler Beckett en la segunda y tercera entregas de las películas de Disney "Pirates of the Caribbean", Pirates of the Caribbean: Dead Man's Chest (2006) y Pirates of the Caribbean: At World's End (2007). Este papel trajo otro tipo de logro: Hollander ahora podía decir que había sido conmemorado en forma de figura de acción coleccionable.

Ha trabajado tres veces con el director Joe Wright, comenzando con el remilgado pero extrañamente simpático Sr. Collins en Pride & Prejudice (2005), como un desconcertado violonchelista clásico en un papel desafortunadamente truncado en The Soloist (2009), y como Issacs, el secuaz alemán en Hanna (2011).

Con In the Loop (2009), Hollander aportó una tensión perfectamente insoportable y delicada al papel de Simon Foster, el sinceramente desconcertado "Secretario de Estado para el Desarrollo Internacional del Reino Unido" que dice lo incorrecto en el momento exacto equivocado. La película actuó como una especie de pieza complementaria de la aclamada por la crítica The Thick of It (2005) en BBC2, la furiosa sátira política de Armando Iannucci sobre las maquinaciones de la guerra y los medios. La contribución de Hollander a la historia ampliada aparentemente fue tan bien recibida que fue "traído de vuelta" (pero en un papel completamente diferente) del cine a la televisión para una aparición sorpresa al final de la serie 3, deleitando a los fanáticos del programa.

El trabajo reciente en televisión le ha brindado la oportunidad de expandir su capacidad especial para transmitir personajes matizados y contradictorios. Ganó un premio al Mejor Actor en el Festival Internacional de Televisión FIPA por su interpretación de Guy Burgess en Cambridge Spies (2003), y obtuvo elogios por el monstruosamente grosero pero extrañamente entrañable Leon en la sátira Freezing (2008), con Hugh Bonneville y Elizabeth McGovern) para la BBC. Fue inolvidable en una representación elegante y breve pero muy conmovedora del Rey Jorge III para John Adams (2008) de HBO.

2010 trajo a Hollander a la atención generalizada con Rev. (2010), que co-creó con James Wood. El programa, inicialmente descrito en lo que se suponía eran términos familiares ("vicario", "comedia") se convirtió en algo completamente nuevo: "...una exploración de la hipocresía británica y una pieza de personaje cálidamente interpretada", escribió Giles Fraser, Canciller de la Catedral de San Pablo en un artículo para The Sunday Telegraph. Rev. era mucho más de lo que parecía: las reseñas lo llamaron inteligente, realista y muy divertido, con un elenco estelar encabezado por Hollander como el simpático y muy humano vicario, Adam Smallbone. El programa obtendría un BAFTA en 2011 a la Mejor Comedia de Situación, entre otros premios y reconocimientos.

Hollander apoya una variedad de causas benéficas de maneras innovadoras. En 2006 corrió su primera carrera para la línea directa de crisis Childline, y en 2007 corrió para el Teenage Cancer Trust. Es un partidario de larga data de Helen and Douglas House en Oxford, que brinda cuidados de hospicio para niños, y continúa apoyando a organizaciones benéficas contribuyendo con lecturas y otras apariciones a lo largo del año. Hollander es patrón de BIFA, los British Independent Film Awards, y ha apoyado los esfuerzos de la Gala "24 Hour Plays New Voices" del Old Vic, que promueve la causa de los jóvenes escritores para el teatro británico.

Hollander continúa diversificándose con roles de voz en radio, leyendo audiolibros, haciendo trabajo de voz en off y en el escenario. Apareció en la producción del Old Vic de "A Flea in Her Ear" (2010) de Georges Feydeau, interpretando un exigente papel dual: el íntegro Victor Emmanuel Chandebise y el descerebrado Poche. Las reseñas lo llamaron "locura", y su actuación "una combinación impresionante de precisión física relámpago y confusión sorprendentemente real".

Hollander está en producción para la serie 2 de la exitosa comedia Rev. (2010).