No filme 'A Árvore da Vida', Jessica Chastain interpreta a Sra. O'Brien, a matriarca da família, que é retratada como uma figura maternal forte, compassiva e profundamente ligada à natureza. Sua personagem é fundamental para a narrativa do filme, servindo como um contraponto ao patriarca, interpretado por Brad Pitt, que apresenta uma visão de mundo mais rígida e pragmática. Na trama, ela e o marido criaram três filhos que agora já estão adultos. Devido à rigidez do pai, Jack (Sean Penn), enfrenta um forte sentimento de culpa pela morte do seu irmão.
Após ver que o ser humano devastou toda a Terra e não há mais recursos naturais para serem explorados, um grupo de astronautas comandados por Cooper (Matthew McConaughey)decide embarcar em uma missão exploratória para descobrir possíveis planetas que podem ser habitados. Na trama, Jessica Chastain vive a filha filha de Cooper, Murphy, que também tenta encontrar um jeito de salvar o planeta.
Em 'Instinto Materno', Jessica Chastain repete a dobradinha com Anne Hathaway e ao lado dela vive uma mulher de classe média dos anos 1960. As duas são melhores amigas e vizinhas cuja rotina ordinária é quase sempre a mesma: limpar a casa, cuidar dos filhos e cozinhar. Um dia, quando um grave acidente acontece, a relação harmoniosa das duas famílias se transforma em um em emaranhado de culpa, paranoia e ameaças.
Baseado no livro homônimo de Charles Graeber, 'O Enfermeiro da Noite' conta a história de Charlie Cullen, um profissional da saúde que assassinou, ao menos, 300 pessoas durante os 16 anos em que trabalhou como enfermeiro. Na trama, Jessica Chastain vive Amy, uma enfermeira que, sofrendo de burnout, vê na chegada de Cullen uma saída para desafogar as tarefas diárias e conseguir cuidar da sua filha. Os dois se aproximam e acabam se tornando amigos, mas quando as denúncias surgem, ela precisa arriscar a própria vida em busca da verdade.
Outro filme estrelado por Chastain que é baseado em uma história real é 'A Grande Jogada', lançado em 2018. Na trama, ela dá vida à Molly Bloom, uma esquiadora que após perder a chance de participar dos Jogos Olímpicos devido a uma fatalidade, viaja até Los Angeles onde começa a trabalhar como garçonete. Não demora muito para que ela seja apresentada ao mundo dos jogos de cartas clandestinos organizados por Dean Keith (Jeremy Strong), um produtor de cinema que decide contratá-la como assistente. Impressionada com a facilidade de fazer dinheiro, Bloom decide organizar suas próprias mesas de jogos, se tornando uma milionária do mundo da jogatina. Indicado ao Oscar na categoria Melhor Roteiro Adaptado, 'A Grande Jogada' traz ainda Idris Elba, Kevin Costner e Chris O'Dowd.
