Pitt también tiene un papel fundamental en una película de autor que, además, ganó la prestigiosa Palma de Oro de Cannes. En El árbol de la vida, el actor interpreta al padre del protagonista, un hombre duro que, amoroso en apariencia, es de carácter difícil y violento, algo que deja cicatrices en su hijo décadas después.
Dentro de los primeros papeles de Brad Pitt, uno de los más reconocibles es como J.D. en Thelma & Louise, la clásica road movie de Ridley Scott con Susan Sarandon y Geena Davis. Es uno de los papeles en los que el actor saca su carisma villanesco, pues interpreta a un ladrón que seduce a una de las mujeres para huir con sus ahorros.
El gran ascenso de la carrera de Pitt vino durante los 90, y uno de sus papeles más emblemáticos vino a la mitad de la década: el novato agente David Mills en Se7en, de David Fincher, también un director estrella en ascenso. Brad Pitt es aquí la contraparte volátil e impulsiva del veterano y sabio detective interpretado por Morgan Freeman. Una combinación peligrosa contra las manipulaciones del asesino serial que buscan atrapar.
Otra colaboración de Pitt con Fincher dio lugar al que, quizá, fue el personaje más icónico de la primera etapa de su carrera (y que disparó, también, su reputación de galán): Tyler Durden en El club de la pelea. La extrovertida, carismática, cínica – y (spoiler) personalidad alterna– del protagonista-narrador (Edward Norton) es el cimiento que sostiene la narrativa sobre esta disociación enajenante del mundo consumista que critica la película.
Los poderes de galán de Brad Pitt alcanzaron su cumbre como el guerrero Aquiles en Troya, adaptación laxa, espectacular pero conservadora de La Ilíada de Homero. El mito de Aquiles no es tan fielmente adaptado aquí, pero en su rol como líder del ejército de los aqueos contra los troyanos, Pitt luce un físico espectacular que lo consolidó como el ícono favorito de muchas personas en los 2000, si bien el papel no demandó muchos de sus talentos histriónicos.
