La primera película narra los orígenes del osito: su historia en Perú con sus tíos Pastuzo y Lucy, la destrucción de su casa y su emigración a Londres, donde es acogido por la familia Brown. Después vemos a Paddington en una serie de peripecias chaplinescas para adaptarse a su nueva vida, mientras en las sombras acecha la amenaza de una taxidermista que quiere ponerle las garras encima.
La que es considerada la mejor película de la trilogía, Paddington 2, tiene también una inesperada profundidad política que hace eco del contexto en el que se produjo, para estrenarse en el año posterior a la votación del referéndum del Brexit. En su segunda aventura, el osito es incriminado y enviado a la cárcel, con los Brown haciendo lo posible para probar su inocencia mientras ciertos vecinos propagan un miedo fundamentado en la intolerancia. Debajo del humor y ternura (o quizás gracias a ellos), se trata de una gran película sobre el poder transformador de la tolerancia.
Tuvieron que pasar siete años (y 10 entre la primera y la última entrega) para ver al osito y la familia Brown en su tercera película. Paddington: Una aventura en la selva lleva a los personajes de regreso a Perú, donde deben buscar a la tía Lucy, que se ha perdido en la selva amazónica inexplicablemente. El viaje se convierte en una búsqueda por un tesoro que, de paso, comenta al respecto de la avaricia europea y de la relación colonialista del continente con América Latina. Nada mal para una película familiar.