Pitt também desempenha um papel fundamental em um filme de autor que ganhou a prestigiada Palma de Ouro em Cannes. Em A Árvore da Vida, ele interpreta o pai do protagonista, um homem duro e de caráter difícil, que deixa cicatrizes emocionais no filho décadas depois.
Entre os primeiros papéis de Brad Pitt, um dos mais reconhecíveis é como J.D. em Thelma & Louise, o clássico road movie de Ridley Scott com Susan Sarandon e Geena Davis. É um dos papéis em que o ator exibe seu carisma vilanesco, interpretando um ladrão que seduz uma das mulheres para fugir com as economias dela.
O grande ascenso na carreira de Pitt veio durante os anos 90, e um de seus papéis mais emblemáticos veio no meio da década: o agente novato David Mills em Seven, de David Fincher, também um diretor em ascensão. Aqui, Brad Pitt é a contraparte volátil e impulsiva do veterano e sábio detetive interpretado por Morgan Freeman, uma combinação perigosa diante das manipulações do serial killer que eles tentam capturar.
Outra colaboração de Pitt com Fincher deu origem ao que, talvez, seja o personagem mais icônico de sua carreira inicial (e que também impulsionou sua reputação de galã): Tyler Durden em Clube da Luta. A extrovertida, carismática e cínica – e (spoiler) personalidade alternativa – do protagonista-narrador (Edward Norton) é o alicerce da narrativa sobre a alienante dissociação do mundo consumista criticado pelo filme.
O apelo de Brad Pitt como galã alcançou o auge com o guerreiro Aquiles em Tróia, uma adaptação laxa, espetacular mas conservadora de A Ilíada de Homero. O mito de Aquiles não é tão fielmente adaptado aqui, mas como líder do exército dos aqueus contra os troianos, Pitt exibe um físico impressionante que o consolidou como o ícone preferido de muitos nos anos 2000, embora o papel não demandasse muito de seu talento dramático.
