Comenzamos con la actuación que le brindó a Sandler su primera – y hasta ahora, única – nominación al Globo de Oro. En ‘Embriagado de amor’ (o ‘Punch-Drunk Love’), él interpreta a Barry, un solitario emprendedor que sufre de ansiedad severa. Cuando conoce a Lena, encuentra una oportunidad de encontrar un amor de verdad, pero primero tendrá que lidiar con extorsionadores telefónicos y su malsana obsesión de comprar pudín para ganar millas de viajero frecuente.
Pasarían otros cuatro años para que Adam Sandler ofreciera otro trabajo similar en profundidad emocional. En ‘La esperanza vive en mí’, su papel es el de un hombre que lo perdió todo en los ataques del 11 de septiembre. Su reencuentro con su viejo compañero de cuarto de la universidad, a quien no ha visto en años, es el inicio de una nueva oportunidad para recomponer su vida.
Con guion y dirección de Judd Apatow (‘Ligeramente embarazada’), ‘Siempre hay tiempo para reír’ (más conocida por su título original, ‘Funny People’) es una comedia dramática más cercana al trabajo usual de Sandler, aunque aquí su personaje también atraviesa un momento de profunda vulnerabilidad. Él es George Simmons, un veterano y vanidoso comediante de stand up, quien redescubre su necesidad de relacionarse luego de ser diagnosticado con una enfermedad terminal.
Sandler ofreció otra gran interpretación luego de juntarse con otro de los cineastas favoritos de la escena independiente de Estados Unidos, Noah Baumbach (‘Frances Ha’). En ‘Los Meyerowitz: la familia no se elige’ interpreta al fracasado Danny, uno de los hijos del renombrado artista Harold Meyerowitz. Al reunirse toda la familia en un homenaje a su padre, los resentimientos y expectativas no cumplidas salen a flote.
Finalmente, el nuevo largometraje de los hermanos Josh y Benny Safdie después de la aclamada ‘Good Time: viviendo al límite’, dio lugar a una de las mejores actuaciones de Adam Sandler hasta ese momento. En ‘Diamantes en bruto’, lo seguimos en el rol del codicioso joyero de Nueva York quien, en un complicado plan para hacerse de una enorme fortuna, arrastrará todo en su vida a una peligrosa espiral autodestructiva. Aunque hubo rumores de nominación al Oscar para Sandler, la película fue ignorada por completo por la Academia. Tuvo mejor suerte en los Premios Independent Spirit, llevándose tres galardones (incluido Mejor actor principal).
