Aunque debutó en el cine en 1986, la película que disparó a Winona Ryder a la fama como ícono juvenil de la época fue Beetlejuice, su primera colaboración con Tim Burton. Su personaje, la hastiada joven de sensibilidad gótica que puede hablar con los fantasmas, Lydia Deetz, es la pieza central de la historia, en una lucha entre los muertos y los (frívolos) vivos por el control de una casa.
Más de tres décadas después, Ryder se reúne con Tim Burton para la esperada secuela del clásico: Beetlejuice Beetlejuice. Es, también, una suerte de "pase de estafeta", pues Lydia Deetz ahora tiene una hija, Astrid (Jenna Ortega), la nueva musa juvenil de Burton luego de colaborar en la serie Merlina.
La segunda colaboración de Winona Ryder con Tim Burton no sólo terminó por consolidarla como estrella, sino que hizo lo mismo para su entonces pareja, el actor Johnny Depp. El joven manos de tijera es una fantasía gótica que se burla de la conformidad suburbana, de la que el personaje de Ryder, la adolescente Kim Boggs, es una expresión de rechazo: ella opta por la compasión hacia lo diferente y extraño.
Jim Jarmusch es uno de los directores emblemáticos de la época, y el personaje de Ryder en la antología Una noche en la Tierra no podría representar mejor su sensibilidad como actriz e ícono de la generación X: Corky es una jovencísima taxista desenfadada, aparentemente sin rumbo en la vida, pero con una actitud desafiante hacia los cánones. Ryder pudo compartir escena con una de sus mayores influencias, la actriz gena Rowlands, quien también es su contrapunto: el epítome de una estrella renombrada, femenina y glamurosa.
Mina Harker es el centro del conflicto en la clásica novela Drácula de Bram Stoker, y a Winona Ryder le tocó interpretarlo en la adaptación de Francis Ford Coppola, que prometía ser la más fiel a la novela, además de la más ambiciosa. La actriz pudo capturar todos los matices del personaje, desde los inocentes y trágicos hasta los más siniestros y seductores.
